QUÍMICA - Compostos com mais de um grupo funcional

Na tentativa de síntese do quinino, única droga capaz de combater a malária, o químico inglês William Henry Perkin realizou experiências de oxidação da anilina com o dicromato de potássio (K₂Cr₂O₇) e obteve uma substância sólida de cor preta, com propriedades diferentes do quinino, entretanto durante a lavagem dos frascos usados observou uma coloração roxa. Ao testar essa solução percebeu sua propriedade de tingir tecidos, descobrindo assim o primeiro corante sintético: a malveína, malva ou anilina púrpura, marcando o nascimento da indústria de corantes sintéticos. Em 1857, Perkin obteve a patente do corante e montou uma indústria com seu pai, iniciando a produção maciça da malveína. 

Estudos mostram que a malveína tratava-se inicialmente de uma mistura de malveína-A e malveína-B, representadas acima, com função: 

A deltametrina é um inseticida, fórmula estrutural representada abaixo, usado em culturas de abacaxi, algodão, alho, ameixa, amendoim, arroz, batata, berinjela, brócolis, cacau, café, entre outros, para o controle de insetos.

Além das funções éster e éter, a deltametrina possui também as funções:

Os odores característicos das fragrâncias são obtidos a partir dos óleos essenciais, estes extraídos de flores, plantas, raízes e de alguns animais selvagens. Abaixo estão representadas as fórmulas dos principais componentes de alguns óleos essenciais.

Quais são os óleos que possuem a mesma função orgânica?

A morfina é derivada do ópio, sendo o analgésico mais prescrito em casos de dores intensas ou crônicas. Através da morfina podem ser sintetizadas a codeína (metilmorfina), inibidora da tosse, utilizada em alguns xaropes, e a heroína (diacetilmorfina), uma das drogas mais prejudiciais, agindo no sistema nervoso central como um poderoso depressivo. A fórmula estrutural está representada abaixo com as indicações dos substituintes –R e –R’. 

A análise das fórmulas estruturais permite observar que: 

Os remédios para dor de cabeça podem ser comprados facilmente nas farmácias, mas não tratam o problema, apenas aliviam a dor. Para identificar a causa, quando frequente, é importante consultar um médico. As fórmulas estruturais de alguns princípios ativos dos medicamentos são representadas abaixo.

Quais funções orgânicas podem ser encontradas em comum nos princípios ativos dos medicamentos citados acima?

Dentro do grupo dos esteroides, compostos lipossolúveis, os hormônios sexuais podem ser classificados em: hormônios sexuais femininos ou estrógenos, hormônios sexuais masculinos ou andrógenos e hormônios da gravidez ou progestógenos. Os estrógenos são biologicamente ativos e estão relacionados ao estudo de vários tipos de cânceres. Os estrógenos naturais 17β-estradiol (E2), estrona (E1), estriol (E3) e o sintético 17α-etinilestradiol (EE2) são os que despertam maior preocupação, devido à potência estrogênica e pela quantidade contínua introduzida no meio ambiente.

Com estrutura básica de 17 átomos de carbono dispostos em quatro anéis ligados entre si, o estrógeno natural:

Um composto orgânico pode conter diversos grupos funcionais diferentes, mas apenas um sufixo deve ser escolhido para a sua nomenclatura. Foi estabelecida uma ordem de prioridade para os grupos funcionais, tendo na nomenclatura o sufixo do grupo com prioridade maior. Sabendo que o ácido carboxílico é considerado o grupo funcional com maior prioridade, qual é a nomenclatura oficial do CH₃CH(OH)CH₂CH₂COOH?

Ao se adicionar peróxido de hidrogênio, comercialmente conhecido como água oxigenada, a atividade catalítica das moléculas de hemoglobina entra em ação e decompõe o peróxido em água e oxigênio nascente. Este último pode reagir com a fenolftaleína, transformando-a em sua forma oxidada, equação representada abaixo.

Conclui-se que na reação de oxirredução, a fenolftaleína possui coloração:

O corante natural Carmim de Cochonilha, cor vermelha intensa, é extraído das fêmeas dessecadas de insetos da espécie Dactylopius coccus, sendo considerado um composto toxicologicamente seguro para ser utilizado em alimentos como salsichas, gelatinas, sorvetes, produtos lácteos e sobremesas diversas, devido à sua estabilidade ao calor, à luz e resistência à oxidação. 

Através da fórmula estrutural do corante representada acima, conclui-se que existem as funções orgânicas:

A nomenclatura de um composto orgânico envolve a quantidade de átomos de carbono, o tipo de ligação existente e, se existir, o grupo funcional. Em um composto pode existir mais de um grupo funcional, como no CℓCH₂CH₂CH₂COCH₃, que possui nomenclatura 5-cloropentan-2-ona. Por meio dessa nomenclatura, determine a do composto CH₃CH₂CH₂COCH₂Cℓ.

O nome químico da vitamina C, ácido ascórbico, fórmula estrutural representada acima, representa duas de suas propriedades: uma química e outra biológica. Apesar de ter um comportamento ácido, não pertence à classe dos ácidos carboxílicos, mas possui um grupo:

Atualmente tem-se o desespero para a obtenção do corpo perfeito e isso pode levar algumas pessoas ao uso indevido de medicamentos e drogas. O uso dos esteroides anabolizantes é para casos específicos e deve ser receitado e controlado por um médico, pois se não forem usados da forma correta, os efeitos podem ser terríveis. As fórmulas estruturais de três esteroides anabolizantes sintéticos, fabricados a partir do hormônio sexual masculino, são mostradas a seguir:

Considere a estrutura abaixo como comum nos esteroides anabolizantes:

Indique as funções orgânicas no átomo de carbono 17.